回首青春，这些年最不想错过的人，一直是你。可我这一次，真的错过你了。 影片以游记随笔《青春18×2 日本慢车流浪记》为原型。18年前，来自日本的背包客阿美（清原果耶 饰）来到了高中生吉米（许光汉 饰）打工的店中，两人在同一家店中一同工作度过了一个夏天。吉米渐渐对阿美产生好感，然而阿美将回到日本。面对无法整理心情的吉米，阿美提出了“一个约定”……时光流逝，回到老家的吉米发现了阿美18年前从日本寄来的明信片。初恋的记忆涌现，吉米乘上通往阿美的故乡的列车，开始了独自一人的日本之旅。
影片讲述了一个爱情与失忆的故事，韦岚（孙锂华饰）和尹俊恩（许诺饰）在雨天邂逅，发生的一系列浪漫故事，让两人逐渐互相吸引。何斐然（梁愚饰）隐约发现了两人之间的情愫，深爱着韦岚的他不知道该如何进退。为了留住俊恩的心，田翎（杨晓蓉饰）施计逼退韦岚……
九年前，杰西（伊桑·霍克 Ethan Hawke 饰）与席琳（朱莉·德尔佩 Julie Delpy 饰）在火车上不期而遇，怦然心动。在维也纳渡过疯狂而又浪漫的一夜后，他们在日出前分手，并相约在维也纳重逢。 九年之后，杰西已成为畅销书作家，而席琳则是法国环保组织成员。杰西在新书里娓娓道来的，正是九年前的浪漫夜晚。在巴黎促销新书时，杰西与席琳在书店相遇，然而他们只有一下午的时光相处，日落之前，杰西要乘飞机赶回美国。两人在午后的巴黎街头散步，在美丽的护城河上泛舟，无所不谈，兴致勃勃。可是就像命运的捉弄，快乐的时光像烟花一样醉人却短暂。 杰西对席琳一送再送，难以忘情；席琳用吉他和歌声，怀念着内心深处的爱恋。太阳就快落下去了，杰西就要误了飞机，又或许他更不想错过的，是命里注定的缘分。
唐泰忠从国外回到香港，与朋友开了一间制作公司。某日二个为一对新婚夫妇拍摄，似乎透过画面看到了另一面。瑶瑶单纯、直率，其丈夫却虚伪可憎，因为一家人的命运掌握在她手里，移民在即，但却快乐不起来，直到登机前她终于作出了选择。
任职于网络公司的Joker（吴彦祖 饰）与孩子气的弟弟Kid（陈冠希 饰）及父亲（黄秋生 饰）居住在一起。Joker正在为公司设计Cyber girl，却一直没有灵感。 一晚，他在酒吧中偶遇了做酒保的Ling（李心洁 饰），误吃了摇头丸的Joker看到了Ling打架的情况，就认定了Ling是他想要的Cyber girl——Princess D。与弟弟Kid一起游说Ling做他们的模特儿制作Princess D。 Ling表面上是一个坏女孩，但实际上她肩负了照顾家庭的重担。父亲入狱，她照顾精神恍惚的母亲、不务正业的弟弟，还要为父亲欠下的巨款还债。Ling总是想自己有一天能够逃离这些残酷的现实，成为Joker的模特儿后她感觉自己的梦越走越进了。Joker恍恍惚惚间也跟Ling发生了感情，无奈Ling并不想连累Joker，就在Princess D正式面世的...
气质不俗的美穗（刘嘉玲）虽只是一名普通的化妆品销售员，却有满怀抱负，当生活中遭遇不顺心的事时，一想起一表人才将来定会出人头地的男友比尔（黎明）就会重拾信心。但比尔空有经济头脑始终寻不到机遇，辛苦多年仍是普通小职员一名，终令美穗彻底失望离他而去。 数年后，比尔功成名就，也有了名叫雪儿（舒淇）的影星女友寄放感情。比尔和美穗又在东京相遇时，比尔发现自己仍深深爱着美穗，但此时美穗即将与江湖老大“和平哥”结婚。为了不让遗憾再次发生，比尔放下雪儿开始与“和平哥”展开爱情竞争，却也没能将美穗挽留。比尔伤心之际，发现真爱（ANN LEE）其实一直在身边。
木村光希在片中饰演对一位对外表自卑，苦练化妆技术变身女神的女高中生。
美丽清纯的女孩园田泉美（北川景子饰）和父亲、哥哥生活在一起，这个没有母亲的家庭平凡而温馨。在一间花店打工的泉美，因缘际会结识了美术大学的学生河野淳一（冈田将生饰）。一如许多浪漫小说的情节，他们的爱情油然而生。但是美好仿佛总是遭到命运的忌恨，这对情投意合的小情侣突然遭遇一场严重车祸，泉美身负重伤，淳一则从此和女友阴阳两隔。先进的医疗技术能够医治泉美身体的伤痛，却无法弥合她心中的创口。在此后的日子里，她不断回忆着与淳一在一起的点点滴滴，渴望紧紧握住那早已随风飘落的片片往事……\r 本片根据河原れん的原作改编。
