讲述一对好友、两个学术天才和一群朋友在高中毕业前夕意识到她们应该少学习而多玩,为了不落后同龄人,她们开始了一项任务:将4年的快乐时光填满一个晚上。
在一出新戏的排练期间,业余戏剧爱好者科林和凯瑟琳接到一个令人震惊的消息——他们的好友乔治身患绝症,命不久矣。这个消息让几个与乔治关系密切的朋友深感痛苦。随着乔治余下的生命时光越来越少,与乔治有一段隐秘恋情的凯瑟琳、曾与乔治交往过的塔玛拉、乔治的前妻莫妮卡不约而同回忆起年轻时激荡的情感与梦想,这让她们不顾各自的丈夫,开始为谁拥有陪伴乔治最后一程的权利争论不休。
学生时代的爱丽丝(朱诺·坦普尔 Juno Temple 饰)是同龄人羡慕的对象,她的相貌和才华让长辈和朋友们有理由相信,充满了美好和成功的未来正等待着她。然而,直到踏入了现实社会,爱丽丝才发现了自己的天真,和约翰(迈克尔·安格拉诺 Michael Angarano 饰)结婚之后,两人的生活质量急转直下,连及格线都难以触及,幸福美满更是无从谈起。 就在爱丽丝陷入窘境之时,一只神秘的黄铜茶壶的出现彻底改变了她和约翰的生活,他们发现,这只茶壶能将两人的痛苦转化为源源不断的钞票。想要感到痛苦还不简单,就这样,爱丽丝和约翰在变身富翁之时亦开始了漫漫“求苦”之旅,可是随着时间的推移,两人发现,事件的发展逐渐脱离了他们的掌控。